Dois grandes atores do humor do momento, Vince Vaughn (Com a Bola Toda e Surpresas do Amor) é Ronny, um cara de boa lábia e conquistador e que ainda está ma busca pelo casamento ideal, à semelhança de seus heróis Nick, interpretado por Kevin James (Eu os Delcaro Marido e Larry e Dois Vendedores Numa Fria), e Geneva (Winona Ryder, de Informers: Geração Perdida e Drácula de Bram Stoker).
Ao lado de sua atual namorada Beth (Jennifer Connelly, de Casa de Areia e Névoa e Amor Maior Que a Vida) parece que tudo vai dar finalmente certo, um contrato milionário para seu negócio e um relacionamento estável, mas acaba se deparando com uma cena que não queria realmente ter visto. Amigos e quase irmãos, desde os tempos da faculdade Ronny vai enfrentar o Dilema de contar ou não sobre a traição de Geneva para Nick
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